En 1989 David Foster Wallace se trasladó a Boston para cursar el posgrado en filosofía estética de Harvard. Se mudó al apartamento de su antiguo compañero de piso en la universidad, Mark Costello. Viviendo juntos descubrieron un interés común por la entonces naciente música rap, y DFW se aventura a escribir un breve ensayo en el que intenta desmenuzar el ADN cultural de este género. Mark Costello escribe pequeñas réplicas que luego extiende a ensayos completos, entrelazados con los de Wallace.