En 1989 David Foster Wallace se trasladó a Boston para cursar el posgrado en filosofía estética de Harvard. Se mudó al apartamento de su antiguo compañero de piso en la universidad, Mark Costello. Viviendo juntos descubrieron un interés común por la entonces naciente música rap, y DFW se aventura a escribir un breve ensayo en el que intenta desmenuzar el ADN cultural de este género. Mark Costello escribe pequeñas réplicas que luego extiende a ensayos completos, entrelazados con los de Wallace. El resultado será Ilustres raperos , una especie de tratado que intenta encontrar el sentido del rap a partir de la sociología, la economía, la filosofía o la ley.

El libro no sólo trata de música: a partir de hablar de rap, las pequeñas digresiones desembocan en páginas enteras sobre comedias televisivas, la entonces llamada Reaganomics, el posmodernismo, la diferencia entre el arte y el entretenimiento, o la importancia de usar las preposiciones correctas en la crítica cultural.